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  • 研究生科研創新基金2019年成果簡介之二

    日期:2019-06-20作者:點擊:

    我校化學學院2016級博士研究生佘智杰以“多重C?H鍵活化一鍋法高效構筑三亞苯類似物”為主題在《Journal of the American Chemical Society》(IF = 14.357)上發表題為“Two-Fold C?H/C?H Cross-Coupling Using RhCl3·3H2O as the Catalyst: Direct Fusion ofN-(Hetero)arylimidazolium Salts and (Hetero)arenes”的研究論文,我校化學學院游勁松教授和高戈教授為該論文的通訊作者。

    從綠色化學和可持續化學發展的角度,通過C-H/C-H交叉偶聯反應來構筑聯雜芳烴骨架是原子和步驟經濟的最理想策略,也是本項目的研究重點。對于金屬銠催化的C-H活化反應,[Cp*RhCl2]2因其高的官能團容忍性和高的催化活性,是當前普遍采用的催化劑。這是由于人們的共識認為由于Cp*需要通過π配位在反應過程中穩定Rh中間體,并通過位阻效應促進還原消除以生成最終產物。這不僅是[Cp*RhCl2]2本身的結構特征,也是其能夠高效催化的內在原因。不過,在某些情況下,[Cp*RhCl2]2作為催化劑也還是有它的弱點,而若能用簡單的無機銠鹽作為催化劑,達成一定程度的效果,那也可以大大提升整體反應的經濟效應。基于此我們提出了一種新的概念,即利用簡單的無機銠鹽RhCl3·3H2O作為催化劑,并利用雜環芳烴原位π-配位到Rh金屬來穩定Rh中間體,接著實現雜芳環之間的C-H/C-H交叉偶聯反應。該研究不僅證明了這一概念的可行性,而且還完成了N-(雜)芳基咪唑鎓鹽與各種(雜)芳烴的新型2重C-H/C-H交叉偶聯反應。甚至可借此方法來高效獲得各種水溶性的熒光平面陽離子型三亞苯類似物。

    該項目獲得“四川大學研究生科研創新基金”資助支持,佘智杰為項目負責人。

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